上杉风太郎是一位就读于高中二年级的平凡男生。他的唯一亮点在于学术成绩异常优秀，每次考试都能获得满分的成绩。然而，由于他家境十分贫困，背负着巨额债务的压力，不得不开始寻找勤工俭学的机会来偿还这些债务。幸运的是，他被中野家族聘请成为了家庭教师，为他们五位性格各异的大小姐提供教育服务。 在上杉的生活和工作中，他将面对五位性格迥异的大小姐：腹黑但又充满魅力的小恶魔中野一花（由花泽香菜配音）、个性傲娇且厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈配音）、大大咧咧并且对战国时期历史有着浓厚兴趣的中野三玖（伊藤美来配音）、活泼开朗且擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音配音），以及性格有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈配音）。这些大小姐的性格各异，有的刁蛮任性，有的却充满爱心和关怀。在她们的环绕下，上杉能否顺利地完成自己的教学任务？他的生活会因此发生怎样的变化呢？这一切都等待着我们去探索。 在这个温馨而又充满挑战的故事中，上杉将会如何应对这些性格各异、充满魅力的女孩们带来的各种考验与惊喜？他和五位大小姐之间的关系又将怎样发展？这一切都将为您揭晓。